Joey Kruger, entrepreneur en crise existentielle, décide de consigner par écrit l'histoire de sa mère, pensionnaire dans une maison de retraite. Fille d'un émigré juif ayant fui la Russie tsariste pour devenir contrebandier, Bluma Goldberg a grandi dans le Chicago de la prohibition, où elle s'est rompue aux lois de la rue. Avec sa cousine Bella, la jeune femme forme un duo de scène imaginaire, Les Débutantes, et fait le pacte suivant : quiconque voudra épouser l'une d'elles devra également épouser l'autre. Leurs destins finiront par s'écarter, mais les révélations de Bluma aideront Joey à rassembler les pièces du puzzle de l'existence hors du commun qu'a menée sa mère. Elles jetteront un nouvel éclairage sur celle qu'il a côtoyée toute sa vie sans vraiment la connaître.